How was your summer?

How was your summer? は、「夏(休み)はどうだった?」という意味です。

例:

A: Can’t believe summer’s already over!
(もう夏が終わっちゃったなんてなあ!)
B: I know… All I did was homework!
(だよね・・・宿題してばかりだったよ!)
A: Oh, we went to Canada for a month.
(あらら、僕たちは1ヶ月間カナダに行ったんだ。)
B: How nice!
(わあ、いいね!)